Эфир

Наши редакторы рассмотрят то, что вы представили, и решат, стоит ли пересматривать статью.

Эфир, любое из класса органических соединений, характеризующихся атомом кислорода, связанным с двумя алкильными или арильными группами. Эфиры сходны по структуре со спиртами, и как эфиры, так и спирты сходны по структуре с водой. В спирте один атом водорода молекулы воды заменяется алкильной группой, тогда как в эфире оба атома водорода заменяются алкильными или арильными группами.

При комнатной температуре эфиры представляют собой приятно пахнущие бесцветные жидкости. По сравнению со спиртами эфиры обычно менее плотны, менее растворимы в воде и имеют более низкую температуру кипения. Они относительно неактивны, и в результате они полезны в качестве растворителей для жиров, масел, восков, духов, смол, красителей, смол и углеводородов. Пары некоторых эфиров используются в качестве инсектицидов, митицидов и фумигантов для почвы.

Эфиры также важны в медицине и фармакологии, особенно для использования в качестве анестетиков. Например, этиловый эфир (CH₃ Ч₂ — О-Ч₂ Ч₃ ), просто известный как эфир, впервые был использован в качестве хирургического анестетика в 1842 году. Кодеин, мощный обезболивающий препарат, представляет собой метиловый эфир морфина. Поскольку эфир легко воспламеняется, он в значительной степени был заменен менее воспламеняющимися анестетиками, включая закись азота (N₂ О) и галотан (ср.₃ — CHClBr).

Этиловый эфир является отличным растворителем для экстракции и для широкого спектра химических реакций. Он также используется в качестве Летучей пусковой жидкости для дизельных и бензиновых двигателей в холодную погоду. Диметиловый эфир используется в качестве аэрозольного топлива и хладагента. Метил-Т-бутиловый эфир (МТБЭ)-это добавка к бензину, которая повышает октановое число и уменьшает количество оксидов азота в выхлопных газах. Эфиры этиленгликоля используются в качестве растворителей и пластификаторов.

Номенклатура эфиров

Общие названия эфиров просто дают названия двух алкильных групп, связанных с кислородом, и добавляют слово эфир. Современная практика состоит в том, чтобы перечислять алкильные группы в алфавитном порядке (Т-бутилметиловый эфир), но более старые названия часто перечисляют алкильные группы в порядке возрастания размера (метил Т-бутиловый эфир). Если в названии описана только одна алкильная группа, это подразумевает две идентичные группы, как в этиловом эфире для диэтилового эфира.

Систематические (IUPAC) названия эфиров используют более сложную группу в качестве корневого имени, с атомом кислорода и меньшей группой, названной в качестве алкоксизаместителя. Примерами, приведенными выше, являются этоксиэтан (диэтиловый эфир), метоксиэтан (метилэтиловый эфир), 2-метокси-2-метилпропан (МТБЭ) и феноксибензол (дифениловый эфир). Номенклатура IUPAC хорошо работает для соединений с дополнительными функциональными группами, поскольку другие функциональные группы могут быть описаны в корневом имени.

Физические свойства эфиров

В эфирах отсутствуют гидроксильные группы спиртов. Без сильно поляризованной связи О-Н молекулы эфира не могут вступать в водородную связь друг с другом. Однако эфиры имеют несвязывающиеся электронные пары на своих атомах кислорода, и они могут образовывать водородные связи с другими молекулами (спиртами, аминами и т. д.), которые имеют O―H или N―H связи. Способность образовывать водородные связи с другими соединениями делает эфиры особенно хорошими растворителями для широкого спектра органических соединений и удивительно большого числа неорганических соединений. (Дополнительные сведения о водородной связи см. В разделе химическая связь: межмолекулярные силы.)

Поскольку молекулы эфира не могут вступать в водородную связь друг с другом, они имеют гораздо более низкие температуры кипения, чем спирты с аналогичными молекулярными массами. Например, температура кипения диэтилового эфира (с₄ H₁₀ O, молекулярная масса 74) составляет 35 °C (95 °F), но температура кипения 1-бутанола (или n-бутилового спирта; C₄ H₁₀ O, MW 74) составляет 118 °C (244 °F). На самом деле точки кипения эфиров гораздо ближе к точкам кипения алканов с аналогичными молекулярными массами; Точка кипения пентана (с₅ H₁₂ , MW 72) составляет 36 °C (97 °F), близкую к температуре кипения диэтилового эфира.

Комплексы эфиров с реагентами

Уникальные свойства эфиров (т. е. то, что они сильно полярны, с несвязывающимися электронными парами, но без гидроксильной группы) усиливают образование и использование многих реагентов. Например, реагенты Гриньяра не могут образовываться, если нет эфира, который делит свою единственную пару электронов с атомом магния. Комплексообразование атома магния стабилизирует реагент Гриньяра и помогает удерживать его в растворе.

Электронодефицитные реагенты также стабилизируются эфирами. Например, Боран (BH₃ ) является полезным реагентом для получения спиртов. Чистый Боран существует как его димер, диборан (B₂ H₆ ), токсичный газ, который неудобен и опасен в использовании. Однако Боран образует стабильные комплексы с эфирами, и его часто поставляют и используют в качестве жидкого комплекса с тетрагидрофураном (ТГФ). Аналогично, газообразный трифторид Бора (BF₃ ) легче использовать в качестве его жидкого комплекса с диэтиловым эфиром, называемого БФ₃ эфират, а не как токсичный, коррозийный газ.

Краун-эфиры-это специализированные циклические полиэфиры, которые окружают определенные ионы металлов, образуя циклические комплексы в форме короны. Они называются с помощью родительского имени короны, перед которым стоит число, описывающее размер кольца, а затем число атомов кислорода в кольце. В комплексе Краун-эфир ион металла помещается в полость Краун-эфира и сольватируется атомами кислорода. Внешний вид комплекса неполярный, замаскированный алкильными группами Краун-эфира. Многие неорганические соли можно сделать растворимыми в неполярных органических растворителях путем их комплексообразования с соответствующим Краун-эфиром. Ионы калия (K ) комплексуются 18-Краун-6 (18-членное кольцо с 6 атомами кислорода), ионы натрия (Na)-15-Краун-5 (15-членное кольцо, 5 кислородов), а ионы лития (Li)-12-Краун-4 (12-членное кольцо, 4 кислорода).

В каждом из этих комплексов Краун-эфир только катион сольватирован Краун-эфиром. В неполярном растворителе анион не сольватируется, а втягивается в раствор катионом. Эти «голые» анионы в неполярных растворителях могут быть гораздо более реактивными, чем в полярных растворителях, которые сольватируют и экранируют анион. Например, комплекс 18-Краун-6 перманганата калия, Кмно₄ , растворяется в бензоле, чтобы дать «фиолетовый бензол», с голым MnO₄ — Ион, действующий как мощный окислитель. Аналогично, голый Ион OH в гидроксиде натрия (NaOH), растворимый в гексане (C₆ H₁₄ ) по 15-Краун-5, является более мощным основанием и нуклеофилом, чем при сольватации полярными растворителями, такими как вода или спирт.

https://www.britannica.com/science/ether-chemical-compound